La frambinona es la cetona que da olor a la frambuesa – Tiene fama de “quemadora de grasas”, pero no está probado

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frambuesas y frambinona - triplenlace.com

Las frambuesas, las moras y los arándanos entre otros frutos del bosque contienen una cetona llamada frambinona (o también reosmina o simplemente cetona de la frambuesa) que es la que da principalmente el olor característico a la frambuesa.

Se trata de un producto químico muy popular porque ha corrido la voz de que es un quema-grasas de lo mejor, pero lamentablemente eso no está demostrado clínicamente en humanos, si bien parece que funciona en ratones cuando se les hace ingerir altas dosis. No obstante, la gente sigue comiendo a placer y gastándose grandes cantidades de dinero en dinero para tratar de combatir los efectos de tanta comida.

Como se comprenderá, no es la única sustancia responsable del olor de las frambuesas, ero sí la principal. Se trata de un derivado del fenol, concretamente el 4-(4-hidroxifenil) butan-2-ona:

File:Raspberry ketone.png

una planta de frambuesa

Extraer la frambinona de las frambuesas cuesta mucho dinero, ya que el producto se encuentra en los frutos en cantidades muy pequeñas. Pero s puede sintetizar con relativa facilidad mediante una condensación aldólica cruzada de 4-hidroxibenzaldehído con propanona para formar 4-(4-hidroxifenil)-3-buten-2-ona) que posteriormente se hidrogena catalíticamente:

Método Lab

Otro método es la alquilación Friedel-Crafts de fenol con 4-hidroxibutan-2-onaimage

En la frambuesa se han identificado más de 200 moléculas que contribuyen a su olor, sobre todo terpenoides, cetonas y aldehídos. Destacan junto a la frambinona, las α- y β-ionona, la β-damascenona el linalol y el geraniol.

alfa-ionona
beta-ionona
beta-damascenona

geraniol
linalol

mosca del melón - Imagen de: http://entnemdept.ufl.edu/creatures/fruit/tropical/melon_fly.htmSe ha comprobado que la cetona de la frambuesa atrae a los machos de ciertas especies de la mosca de la fruta que llevan a cabo la polinización.

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Fuente: chm.bris.ac.uk

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