¿Qué me puede pasar si combino un alcohol con un ácido carboxílico?

Una de las grandes ramas de la Química es la Orgánica. Se trata de una ciencia que a lo largo de dos siglos ha ido construyendo un enorme edificio de conocimientos que permite la síntesis de cualquier molécula que se desee. En Orgánica las especies químicas se han dividido en familias, caracterizadas cada una de ellas por un rasgo que la distingue de las demás: su grupo funcional (-COOH. NH2, OH, CO…). 

Por ejemplo, se llaman alcoholes a las moléculas que contienen uno o varios grupos funcionales -OH, y ácidos a las que contienen el grupo -COOH. Y se sabe que cuando reacciona un ácido con un alcohol se forma una nueva molécula de otra familia llamada éster, cuyo grupo funcional es -COO-. Veamos un caso:

 

estrificación triplenlace.com

 

Esta reacción se llama de esterificación y produce también agua, como se ve.

Ahora bien, este artículo no le hemos titulado ¿Qué pasa si combino…? sino ¿Qué me puede pasar si combino…? Es decir, ¿qué riesgos existen al realizar en un laboratorio esa reacción? ¿Se generan gases tóxicos? ¿Pueden surgir otros productos además de los indicados en la reacción teórica? ¿Es explosiva la reacción?

Para eso, algunos químicos han creado la base de datos de riegos de reacción CAMEO. En ella se nos advierte de lo que puede ocurrir cuando se mezcla, por ejemplo, un alcohol con un ácido carboxílico, para que lo tengamos en cuenta y procedamos con cuidado:

  • Los productos de la reacción pueden ser inflamables
  • Pueden liberarse productos gaseosos y causar presurización
  • Pueden formarse estos subproductos gaseosos: dióxido de carbono, monóxido de carbono, hidrocarburos
  • La reacción es exotérmica, es decir, produce calor
  • En algunos casos puede ser particularmente intensa, violenta e incluso explosiva
  • Pueden producirse reacciones de polimerización intensas
  • Cuando el ácido empleado es el fórmico la reacción con alcoholes es exotérmica y transcurre sin necesidad de catalizadores. Si el alcohol es el furfurílico, la reacción es explosiva (Gibson, H.W. 1969. Chemical Reviews 69:673 – Lewis, R.J., Sr. 1992. Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials, 8th Edition. New York: Van Nostrand Reinhold. pp. 1750.)
  • El ácido oxálico también reacciona explosivamente con alcohol furfurílico (Lewis, R.J., Sr. 1992. op. cit.)
  • El alcohol furfurílico, cuando se descompone, emite CO, CO2 e hidrocarburos de bajo peso molecular.

Para conocer esos riesgos basta seleccionar una de las 64 familias de compuestos químicos que se dan y, en su página, seleccionar la familia con la que queremos que reaccione.

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