Como es sabido, a la hora de dar nombre a un compuesto orgánico es fundamental conocer a qué familia pertenece dicho compuesto. Para ello, hay que identificar el grupo funcional de la molécula en cuestión. Por grupo funcional se entiende un átomo o conjunto de átomos presentes en la molécula que son los responsables principales de la reactividad y otras propiedades químicas del compuesto. Por ejemplo, aquellas moléculas que contienen la agrupación de átomos –COOH (grupo funcional carboxílico) se dice que pertenecen a la familia de los ácidos orgánicos.
El problema surge cuando en una molécula existe más de un grupo funcional. ¿A qué familia se adscribe en ese caso? La IUPAC ha establecido unos órdenes de prioridad para que podamos identificar cuál es el grupo funcional más importante en el caso de que haya varios. En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales en orden de prioridad (en rojo se han señalado las funciones más habituales en estudios de Química Orgánica básica). También se indica el prefijo que se usa para ellos cuando se emplea la llamada nomenclatura sustitutiva y el sufijo para la nomenclatura radico-funcional. (Normalmente se reserva la nomenclatura radico-funcional para indicar el grupo de más prioridad en la molécula que se está nombrando y la sustitutiva para los demás.)
| Grupo funcional | Fórmula | Prefijo | Sufijo |
| Radicales Aniones Cationes Compuestos zwitteriónicos |
(ej.) NH4+ |
(ej.) amonio- |
(ej.) -aminio |
| Ácidos carboxílicos Ác. tiocarboxílicos Ác. selenocarboxílicos Ác. sulfónicos Ác. sulfínicos Otros ácidos (ditiocarboxílicos, sulfénicos, selenónicos, fosfónicos, arsónicos…) |
–COOH –COSH –COSeH –SO3H –SO2H |
carboxi- sulfanilcarbonil- selanilcarbonil- sulfo- sulfino- |
ác. -oico ác. S-tioico ác. Se-selenoico ác. -sulfónico ác. -sulfínico |
| Anhídridos | –CO-O-CO– | anh. -oico | |
| Ésteres Haluros de acilo (o de ácido) Amidas Hidrazidas Imidas Amidinas |
–COOR –COX –CONH2 –E(O)-NR-NR2 –CON=C< –C(=NH)NH2 |
R-oxicarbonil- halocarbonil- carbamoil- acyldiazanyl- -imido- amidino- |
-oato, –carboxilato -oil haluro, –carbonil h. -amida, –carboxamida -hidrazida, –diazano -imida -amidina |
| Nitrilos Isocianuros (o isonitrilos) |
–CN –NC |
ciano- isociano- |
-nitrilo, carbonitrilo -isocianuro |
| Aldehídos Tioaldehídos Selenoaldehídos Teluroaldehídos |
–CHO –CHS –CHSe –CHTe |
formil- tioformil- selenoformil- teluroformil- |
-al, –carbaldehído -tial -selenal -telural |
| Cetonas Tionas Selonas Telonas |
=O =S =Se =Te |
oxo- sulfanilideno- selanilideno- telanilideno- |
-ona -tiona -selona -telona |
| Alcoholes y fenoles Tioles Otros afines (selenoles, teluroles…) |
–OH –SH |
hidroxi- sulfanil- |
-ol -tiol |
| Hidroperóxidos Tiohidroperóxidos Ditioperóxidos Otros afines (selenohidroperóxidos, telurohidroperóxidos…) |
-OOH -SOH -SSH |
hidroperoxi- hidroxisulfanil- disulfanil- |
-peroxol –SO-tioperoxol -ditioperoxol |
| Aminas Iminas Hidrazinas Fosfanos |
–NH2 =NH –NHNH2 |
amino- imino- hidrazino- |
-amina -imina -hidrazina |
| Éteres Sulfuros Otros afines (seleniuros, telururos…) |
–O– –S– |
-oxi- (alcoxi-) -tio- |
éter sulfuro |
| Peróxidos Disulfuros Otros afines (diseleniuros, ditelururos…) |
−O–O− −S–S− |
-peroxi- -ditio- |
-disulfuro |
| Alquenos Alquinos Alcanos |
>C=C< -C≡C- –>C–C<– |
alquenil- alquinil- alquil- |
-eno -ino -ano |
| Funciones subordinadas
Halogenuros |
-X |
halo- (haluro de) |
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Me queda duda en cuanto cuál grupo tiene mayor prioridad entre el grupo Nitro o halogenuro, ya que tengo otras referencias en cuanto a que estos dos grupos tienen prioridad sobre alcanos y en cuanto a qué criterio se fundamenta. Gracias.
En realidad creo que es un asunto irrelevante. Los grupos nitro o halogenuro no “compiten” con otros grupos, sino que siempre se mencionan como prefijos en la nomenclatura sustitutiva. Además, los alcanos propiamente no son una función. Por eso, en esta tabla los alcanos están colocados como la última “función” en prioridad, mientras que los grupos halogenuro y nitro están puestos como un apéndice a esta tabla. Por eso se mencionan como “funciones subordinadas”. Otras funciones de este tipo son el clorilo, el clorosilo, el perclorilo, el yodilo, el yodosilo, ek azido, el diazo, el nitroso o el fulfanilo.