Grazalema y su Sierra se citan en la Crónica de Juan II, que es un libro de la historia del reinado de este monarca (1406-1454) escrito en el siglo XV. Existen varias versiones del libro. Una de ellas la editó Lorenzo Galíndez de Carvajal en 1779. De esta copiamos la referencia principal a Grazalema, que aparece en el capítulo XLI. Se habla de una incursión que hicieron los cristianos en octubre de 1407 para robar a los musulmanes lo que pudieran, aunque algunos lo pagaron caro por su exceso de confianza:
Higos, almendras, trigo y cebada. De eso tenía mucho quienes habitaban en torno a 1400 en la “muy buena aldea” de Grazalema.
En otro pasaje (capítulo VIII) se relata esta otra escaramuza sucedida en el termino de Grazalema:
Despues desto, estando Alonso Fernandez Melgarejo en Záhara por Alcayde, acordó de embiar á Fernan Rodríguez de Vallecillo su Alcayde , con cincuenta de caballo é hasta ochenta peones, por sacar cierto ganado que fué certificado que estaba en término de Agrazalema. É Fernan Rodriguez embió veinte de caballo por corredores, y él quedó en una celada con toda la gente. E los Moros hubiéron sabiduría de la entrada destos, é juntaronse de los lugares dende cerca, hasta ochenta de caballo é docientos peones: é los Moros viniéron á pelear con los corredores : é los corredores mostráron que volvian huyendo, hasta meter los Moros en la celada. É allí l0s Christianos saliéron, é los Moros fuéron desbaratados, é fuéron dellos muertos veinte é seis , é presos quince. É de los Christianos muriéron cinco , é fuéron feridos quince. É los Christianos cargáron sus muertos , é viniéronse con ellos, é con los Moros que traian captivos , á Záhara : é vendiéron el despojo que ende hubiéron, por quarenta mil maravedis.
