Denís Paredes Roibás / José M.ª Gavira Vallejo
En los años 30 del siglo pasado, la empresa química DuPont revolucionó el mercado de los tejidos (especialmente el de las medias) al presentar una fibra sintética que podía reemplazar con muchas ventajas a la seda y al rayón: el nailon (nylon, en inglés, sin que se sepa exactamente la razón de este nombre, abundando las hipótesis, desde que es un acrónimo de los nombres de las ciudades de Nueva York y Londres a que se trata de una sigla formada con los nombres de las esposas de los investigadores que sintetizaron el polímero). Su descubrimiento animó a seguir indagando en la línea de las fibras sintéticas, lo que condujo al hallazgo de muchas de ellas.
El nailon es una poliamida artificial resistente y elástica, con ventajas como no ser atacada por la polilla y no precisar planchado. Pero no solo se utiliza en la confección de prendas de vestir (medias, por ejemplo), sino también en la fabricación de utensilios duros como mangos de cepillos o peines. En tiempos de necesidad, incluso se han fabricado neumáticos con nailon.
El experimento
Para realizar el experimento hay que preparar estas dos disoluciones en sendos vasos de precipitados:
- Disolución “A”. 5 mL de dicloruro de decanodioílo en 100 mL de ciclohexano, removiendo para mezclar.
- Disolución “B”. 5 g de 1,6-hexanodiamina y 10 g de carbonato de sodio anhidro en 100 mL de agua destilada, agitando para disolver.
En realidad, estas proporciones se pueden modificar con un margen bastante amplio y el experimento seguirá saliendo bien. Si no se dispone de Na2CO3 se puede usar NaOH, aunque en menos cantidad por ser una base más fuerte, o incluso un exceso de hexanodiamina, que también es básica.
Se vierten 2 mL de la disolución B en un recipiente y se agrega sobre ella la disolución A. Esto debe hacerse cuidadosamente para mantener a la disolución B, que es más densa, por debajo de la A. En la interfase entre ambas se formará una película blanca. Con unas pinzas, tomar la película por su parte central y extraerla de la disolución lentamente. Se formará una fibra continua que se puede ir enrollando alrededor de un cilindro. Si se deja de tirar, la reacción se detiene, pero esta se reanuda inmediatamente cuando se comienza a tirar de nuevo, ya que la retirada de la película vuelve a poner a los reactivos en contacto.
Dejará de obtenerse hilo de nailon cuando uno de los reactivos se haya agotado. Con las cantidades empleadas deberían producirse hasta 5 m. La fibra no se debe tocar con la mano porque estará impregnada de reactivos, que son corrosivos (por eso, deben usarse guantes). Se puede lavar con agua o disolución hidroalcohólica (al 50 %)
Complementos
Pueden añadirse colorantes a cualquiera de las fases para mejorar la visibilidad de la interfaz líquida. Por ejemplo, se puede echar un poco de colorante alimentario al agua.
El material que se obtiene es termoplástico, es decir, a ciertas temperaturas se vuelve deformable o flexible y se llega a derretir, pudiendo moldearse. Por eso, se puede fundir con cuidado en una espátula o cuchara de metal o en un pequeño tubo de ensayo colocados sobre una placa calefactora o a la llama suave de un mechero. No se debe calentar más una vez fundido porque podría carbonizarse. De la masa fundida se pueden extraer fibras lentamente.
También se puede preparar el polímero en forma de película disolviéndolo al 10-20 % en ácido fórmico con agitación, a temperatura ambiente. La disolución viscosa que se formará se extiende sobre una superficie de vidrio o similar y se deja secar durante varias horas para obtener una película flexible.
Fundamento
La síntesis del nailon es sumamente simple y la forma de obtener el material es muy peculiar. Se trata de realizar una polimerización por condensación (unión de monómeros entre sí con pérdida de una molécula pequeña, en este caso H2O), lo que se consigue simplemente poniendo los dos monómeros en contacto. Estos deben ser un diácido (compuesto con dos grupos –COOH) y una diamina (molécula con dos grupos –NH2).
En la industria, el nailon se obtiene a partir de ácido hexanodioico (ácido adípico, HOOC–(CH2)4–COOH)) y 1,6-hexanodiamina. Ambos monómeros se sintetizan previamente a partir de ciclohexano. Cuando este se oxida, el anillo se abre y se forman grupos ácidos –COOH en ambos extremos de la cadena, con lo que se obtiene el ácido hexanodioico. Si este ácido se neutraliza con amoniaco, se produce la correspondiente sal de diamonio (NH4OOC(CH2)4COOHH4), que puede deshidratarse (calentando a 350 oC) y reducirse (utilizando H2/Ni) a 1,6-hexanodiamina (en la imagen). La polimerización por condensación del diácido y la diamina se puede esquematizar así:
n HOOC–(CH2)4–COOH + n H2N–(CH2)6–NH 2 ⟶ [–(CO–(CH2)4–CONH–(CH2)6–NH–]n + 2n H2O
Para acelerar el proceso se puede hacer el vacío, ya que eso evapora el agua formada y el equilibrio se desplaza hacia la derecha (por el principio de Le Châtelier). El material que se obtiene es una poliamida (los grupos amida son los –CONH–). (La seda es también una poliamida, pero químicamente más compleja). Se llama nailon 6,6 porque ambos monómeros tienen 6 átomos de carbono.
En el laboratorio la condensación puede realizarse con un cloruro de diacilo (ClOC–(CH2)x–COCl), que es un derivado de un ácido dicarboxílico (HOOC–(CH2)x–COOH), en vez de con el ácido dicarboxílico directamente. Funciona muy bien en este sentido el dicloruro de decanodioílo (dicloruro de sebacoílo, ClOC(CH2)8COCl, en la imagen) disuelto en ciclohexano. En cuanto a la diamina, la ideal es la 1,6-hexanodiamina (1,6-diaminohexano, H2N(CH2)6NH2, a la derecha). Esta se disuelve en agua. La reacción entre ambos reactivos se puede simplificar así:
n ClOC–(CH2)8–COCl + n H2N–(CH2)6–NH2 ⟶ [–(CO–(CH2)8–CONH–(CH2)6–NH)n–]n + 2n HCl
Agua y ciclohexano son inmiscibles; el ciclohexano es menos denso y quedará por encima del agua cuando se vierten en un recipiente. En la interfase se formará una película de nailon 6,10 (el nombre se debe a que la 1,6-hexanodiamina tiene 6 átomos de carbono y el dicloruro de decanodioílo diez).
La función del carbonato de sodio es neutralizar el HCl formado durante la polimerización. Esto aumenta el rendimiento de la reacción (por el principio de Le Châtelier) porque el carbonato forma CO2, que, al ser gas, se libera del medio de reacción:
2 HCl + Na2CO3 ➝ 2 NaCl + H2O + CO2
Seguridad
El dicloruro de decanodioílo y la 1,6-hexanodiamina son corrosivos. Debe evitarse su inhalación. Pueden irritar la piel. El ciclohexano es altamente inflamable e irritante. Por todo ello, deben usarse guantes. Si es posible conviene trabajar en vitrina o bien en un lugar bien ventilado.
Para minimizar la acción contaminante de los residuos, la mezcla de polimerización no debería desecharse hasta haber obtenido todo el polímero posible. La masa polimérica y los disolventes se pueden tirar siguiendo los protocolos correspondientes.
Bibliografía
- C. Baker. Making nylon. Education in Chemistry, 2006. https://eic.rsc.org/exhibition-chemistry/making-nylon/2020063.article.
- P. W. Morgan y S. L. Kwolek. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. J. Chem. Educ. 1959, 36, 4, 182. https://doi.org/10.1021/ed036p182.
Imagen de cabecera: The Action Lab en YouTube.
Este experimento pertenece al libro:
Denís Paredes Roibás, José M.ª Gavira Vallejo: 125 experimentos de química insólita para la Enseñanza de Física y Química. Triplenlace.com, 2025. https://triplenlace.com/aula-libros/125eqi/ .
