Frambinona, la cetona que da el olor a la frambuesa

Las frambuesas, las moras y los arándanos entre otros frutos del bosque contienen una cetona llamada frambinona (o también reosmina o simplemente cetona de la frambuesa) que es la que da principalmente el olor característico a la frambuesa.

Se trata de un producto químico muy popular porque ha corrido la voz de que es un quema-grasas de lo mejor, pero lamentablemente eso no está demostrado clínicamente en humanos, si bien parece que funciona en ratones cuando se les hace ingerir altas dosis.

No es, desde luego, la única sustancia responsable del olor de las frambuesas, ero sí la principal. Se trata de un derivado del fenol, concretamente el 4-(4-hidroxifenil) butan-2-ona:

frambinona

frambinona_frambuesa_2Extraer la frambinona de las frambuesas cuesta mucho dinero, ya que el producto se encuentra en los frutos en cantidades muy pequeñas. Pero se puede sintetizar con relativa facilidad mediante una condensación aldólica cruzada de 4-hidroxibenzaldehído con propanona para formar 4-(4-hidroxifenil)-3-buten-2-ona) que posteriormente se hidrogena catalíticamente:

frambinona_1

Otro método es la alquilación Friedel-Crafts de fenol con 4-hidroxibutan-2-ona:

frambinona_2

En la frambuesa se han identificado más de 200 moléculas que contribuyen a su olor, sobre todo terpenoides, cetonas y aldehídos. Destacan junto a la frambinona, las α- y β-ionona (1 y 2), la β-damascenona (3), el linalol (4) y el geraniol (5).

frambinona_9Se ha comprobado que la cetona de la frambuesa atrae a los machos de ciertas especies de la mosca de la fruta que llevan a cabo la polinización.


Fuente: chm.bris.ac.uk