Superretorsaceno: una nanocinta helicoidal de grafeno a base de superbenceno

Los acenos o poliacenos tienen esta estructura general:

Es decir, se trata de anillos de benceno fusionados linealmente. Así por ejemplo, este es el heptaceno:

Por otra parte, los retorsacenos (twistacenes, en inglés) son hidrocarburos aromáticos policíclicos helicoidales, por lo que presentan quiralidad. Se conocen bastantes retorsacenos, y muchos tienen atractivas propiedades ópticas y electrónicas. Por ejemplo, este, el dodecafeniltetraceno, que es fuertemente luminiscente.

Como se ve en la imagen, esta especie de langosta marina consiste en un núcleo de tetraceno torcido (y por eso es un retorsaceno) del que penden 12 grupos fenilo.

Unos compuestos que guardan relación con los acenos son los coronenos, en los que la fusión de los bencenos es perimétrica. El más sencillo (llamado propiamente coroneno o superbenceno) es este:

Lógicamente, solo tiene átomos de hidrógenos en el perímetro exterior. La parte interior tiene estructura de grafeno.

Un derivado  es el hexabenzocoroneno. Esta es una imagen real tomada con un microscopio de fuerzas atómicas:

Y existen las llamadas nanocintas de grafeno cuya estructura (que, efectivamente, tienen forma de cinta) se puede ver en la siguiente imagen (en azul celeste, átomos de hidrógeno):

Pues bien, reemplazando los bencenos unidos en línea y retoricos de un retorsaceno con hexabenzocoroneno se ha obtenido el “superretorsaceno” (supertwistacene, así lo han denominado sus autores) de la figura de cabecera. Se trata de una nanocinta de grafeno pero no plana, sino retorcida. La nanocinta está formada por cuatro unidades fusionadas de hexabenzocoroneno, las cuales contienen sustituyentes terc-butilo que las fuerzan a adoptar una forma helicoidal:

La nanocinta tiene 4,3 nm de longitud y una torsión de extremo a extremo de 117o. Su configuración es muy estable, resistiendo la isomerización térmica incluso cuando se calienta a 200 oC durante 16 h. Ahora se están estudiando sus propiedades ópticas y electrónicas.

Referencia: Ma et. al.: Supertwistacene: A Helical Graphene Nanoribbon, J. Am. Chem. Soc., 2020, 142(39), 16887-16893.