Mercedes Iriarte / Jose Mª Gavira >
El azul de bromofenol, H2(BrFen), es una molécula orgánica de carácter ácido débil que se utiliza como indicador ácido-base. Su comportamiento con el pH se esquematiza en la siguiente figura:
Cuando se disuelve en agua la disolución tiene un pH en torno a 3,6 y es de un color verde-rojizo cuyo tono depende tanto de la concentración de la especie como de su espesor (es decir, el camino óptico de la luz en su interior). Este fenómeno se denomina dicromatismo (policromatismo, en general). Curiosamente, el azul de bromofenol es la sustancia con más alto valor del índice de dicromaticidad de Kreft conocido, lo que significa que experimenta los más acusados cambios de tono cuando cambian el espesor o la concentración.
Al disolverlo en agua, este indicador está en dos formas en equilibrio: H(BrFen)– y (BrFen)2-. La primera es de color amarillo y la segunda azul–púrpura, lo que explica el color verdoso de la mezcla. El equilibrio es:
H(BrFen)– + H2O ⇌ (BrFen)2- + H3O+
Si a la disolución se le añade un ácido fuerte, los protones (H3O+) aportados por el ácido desplazarán el equilibrio hacia la izquierda (como predice el principio de Le Châtelier), predominando entonces la especie H(BrFen)– y el color amarillo. (Si el ácido es suficientemente fuerte también se protonará H(BrFen)– para dar H2(BrFen), también de color amarillo).
Por el contrario, si agregamos un hidróxido, los iones OH– reaccionarán con los H3O+ y en última instancia los harán desaparecer. Para restaurar el equilibrio, H(BrFen)– tendrá a disociarse más, favoreciendo la formación del dianión azul, (BrFen)2-.
Desteñimiento
Ahora bien: se ha comprobado que si se siguen añadiendo iones hidroxilo (OH–) a la disolución azul, esta empieza a desteñirse, pudiendo llegar a quedar completamente incolora. Esto se debe a que los (BrFen)2- pueden reaccionar con los OH– dando la especie HO(BrFen)3-, la cual, efectivamente, no absorbe en el visible y por tanto no tiene color. La reacción se muestra a la derecha de la siguiente imagen:
Ese fenómeno se denomina desteñimiento o decoloración del azul de bromofenol y hay que tenerlo en cuenta cuando se quiere determinar el pKa de este indicador por espectrometría.