Prioridad de los grupos funcionales orgánicos a la hora de nombrarlos

Como es sabido, a la hora de dar nombre a un compuesto orgánico es fundamental conocer a qué familia pertenece dicho compuesto. Para ello, hay que identificar el grupo funcional de la molécula en cuestión. Por grupo funcional se entiende un átomo o conjunto de átomos presentes en la molécula que son los responsables principales de la reactividad y otras propiedades químicas del compuesto. Por ejemplo, aquellas moléculas que contienen la agrupación de átomos –COOH (grupo funcional carboxílico) se dice que pertenecen a la familia de los ácidos orgánicos.

El problema surge cuando en una molécula existe más de un grupo funcional. ¿A qué familia se adscribe en ese caso? La IUPAC ha establecido unos órdenes de prioridad para que podamos identificar cuál es el grupo funcional más importante en el caso de que haya varios. En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales en orden de prioridad (en rojo se han señalado las funciones más habituales en estudios de Química Orgánica básica). También se indica el prefijo que se usa para ellos cuando se emplea la llamada nomenclatura sustitutiva y el sufijo para la nomenclatura radico-funcional. (Normalmente se reserva la nomenclatura radico-funcional para indicar el grupo de más prioridad en la molécula que se está nombrando y la sustitutiva para los demás.)

Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo
Radicales
Aniones
Cationes
Compuestos zwitteriónicos

(ej.) NH4+

(ej.) amonio-

(ej.) -aminio

Ácidos carboxílicos
Ác. tiocarboxílicos
Ác. selenocarboxílicos
Ác. sulfónicos
Ác. sulfínicos
Otros ácidos (ditiocarboxílicos, sulfénicos, selenónicos, fosfónicos, arsónicos…)
–COOH
–COSH
–COSeH
–SO3H
–SO2H
carboxi-
sulfanilcarbonil-
selanilcarbonil-
sulfo-
sulfino-
ác. -oico
ác. S-tioico
ác. Se-selenoico
ác. -sulfónico
ác. -sulfínico
Anhídridos –CO-O-CO– anh. -oico
Ésteres
Haluros de acilo (o de ácido)
Amidas
Hidrazidas
Imidas
Amidinas
–COOR
–COX
–CONH2
–E(O)-NR-NR2
–CON=C<
–C(=NH)NH2
R-oxicarbonil-
halocarbonil-
carbamoil-
acyldiazanyl-
-imido-
amidino-
-oato, –carboxilato
-oil haluro, –carbonil h.
-amida, –carboxamida
-hidrazida, –diazano
-imida
-amidina
Nitrilos
Isocianuros (o isonitrilos)
–CN
–NC
ciano-
isociano-
-nitrilo, carbonitrilo
-isocianuro
Aldehídos
Tioaldehídos
Selenoaldehídos
Teluroaldehídos
–CHO
–CHS
–CHSe
–CHTe
formil-
tioformil-
selenoformil-
teluroformil-
-al, –carbaldehído
-tial
-selenal
-telural
Cetonas
Tionas
Selonas
Telonas
=O
=S
=Se
=Te
oxo-
sulfanilideno-
selanilideno-
telanilideno-
-ona
-tiona
-selona
-telona
Alcoholes y fenoles
Tioles
Otros afines (selenoles, teluroles…)
–OH
–SH
hidroxi-
sulfanil-
-ol
-tiol
Hidroperóxidos
Tiohidroperóxidos
Ditioperóxidos
Otros afines (selenohidroperóxidos, telurohidroperóxidos…)
-OOH
-SOH
-SSH
hidroperoxi-
hidroxisulfanil-
disulfanil-
-peroxol
SO-tioperoxol
-ditioperoxol
Aminas
Iminas
Hidrazinas
Fosfanos
–NH2
=NH
–NHNH2
amino-
imino-
hidrazino-
-amina
-imina
-hidrazina
Éteres
Sulfuros
Otros afines (seleniuros, telururos…)
–O–
–S–
-oxi- (alcoxi-)
-tio-
éter
sulfuro
Peróxidos
Disulfuros
Otros afines (diseleniuros, ditelururos…)
−O–O−
−S–S−
-peroxi-
-ditio-
-disulfuro
Alquenos
Alquinos
Alcanos
>C=C<
-C≡C-
–>C–C<–
alquenil-
alquinil-
alquil-
-eno
-ino
-ano
Funciones subordinadas

Halogenuros
Nitroderivados

 

-X
–NO2

 

halo- (haluro de)
nitro-

 

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