El mundo de las narices y sus habitantes

David Álvarez Gallego »

El cortacésped trabaja… Un tomate es cortado y espolvoreado con cominos… Una empleada de la limpieza esta adecentado una empresa… Un estudiante de química se horroriza después de abrir el amoniaco… Sí, ya lo adivino, este un artículo sobre “narices”, o mejor dicho, de sustancias en forma gaseosa que nuestro órgano olfativo detecta y etiqueta de diversas maneras.

Este trabajo no intenta explicar a qué y por qué las sustancia huelen. Es una exposición amena de cómo una mezcla de gases y compuestos orgánicos volátiles nos influyen en crear recuerdos agradables, indicar si algo anda mal, babear ante una tienda de dulces… Y a lo mejor no tan agradable: la industria lo usa para guiar nuestras compras.

Esta explicación se divide en dos grupos. Aunque es necesario que recordemos que el mismo compuesto creado por el hombre y por la naturaleza, aunque puedan construirse por caminos diferentes, el resultado es el mismo y no tienen nada especial el natural al sintético.

1. Ejemplos varios

Estos compuestos tienen múltiples propósitos entre los organismos. Unos ejemplos:

• Aceites esenciales: Terpenos en su mayoría y otras sustancias con diversos grupos funcionales como cetonas, fenoles, alcoholes… Usados por las plantas contra el ataque de animales herbívoros, mensajeros químicos. Ejemplo: lavanda, jazmín, rosa, naranjo, etc.
• Feromonas: Sustancias de amplio rango dependiendo de la clase de animal, en cuya composición se encuentran ácidos grasos, terpenos, e hidrocarburos (dependiendo de su masa molecular será de carácter más volátil o no), los cuales son mensajeros químicos excretados por glándulas excretoras llevando mensajes de rastro, territorio, sexual, rango social, alarma, peligro, etc. Ejemplo: Abeja reina (ácido trans-9- ceto-decanoico)
• Nitrogenados: Sustancias que componen en su estructura átomos de nitrógeno con carbono (estructuras cíclicas o simples) en cuya clasificación se asocian las fermentaciones por bacterias (olor a orines, carne podrida…), asados, etc.
• Organosulfurados: Compuestos con un carbono asociados a átomos de azufre, la mayoría está asociado a los malos olores, otros asociados a sustancias vegetales como el ajo (alicina) y florales, etc.

A. Naturaleza

El grupo A, compuesto por los “olores” provenientes de la naturaleza. Cuando se refiere a la naturaleza son los compuestos químicos que desprenden todo un conjunto de elementos que comportan la materia inorgánica, inerte, orgánica y móvil en la cual el ser humano no ha intervenido, aunque es fuente de emisión de los mismos como los mamíferos a los cuales pertenecemos.

También cuando se refieren a la naturaleza es el modelo de referencia al cual se quiere imitar parcial o en su totalidad.

1. Limón y naranja

La sustancia que da la propiedad de oler a naranja o a limón respectivamente es el limoneno (terpeno), una molécula con enantiomeria que presenta un carbono quiral por lo que se puede presentar de dos formas distintas como R-limoneno y S-limoneno. R-limoneno se obtiene de la cascara del limón y el S-limoneno de la cascara de la naranja. No confundir con el neroli o nerolidol que recuerda a cierto olor a naranja, pero es una molécula diferente que se encuentra en baja proporción en las flores de azahar, entre otras especies vegetales y que presenta isomería cis-trans, entre otras isomerías, siendo una molécula compleja.

Entre las aplicaciones del limoneno (R-limoneno) se encuentra como disolvente de resinas, pigmentos y tintas, limpieza en general, lavados, perfumería, control de olores…

2. Olores del mar

El olor a mar, a océano, es una mezcla de varias sustancias como la sal, los peces, algas, rocas, descomposición (algas y peces)… Pero el aroma que sobresale por encima de esta mezcla es el sulfuro de dimetilo (sulfuro –S-) producto del fitoplancton. Esta molécula consta de un átomo de azufre unido a dos grupos metilo.

Sus propiedades, aparte de ser uno de los componentes del olor a mar en el chiringuito de turno, es como regulador del clima como nucleante formador de nubes, ya que posee la propiedad de reunir al agua y por lo tanto, aportar densidad y así formar las nubes. Con estas mismas nubes aporta el efecto albedo con la consiguiente bajada de temperaturas y por lo tanto, un regulador del efecto invernadero.

3. Tierra & agua, fuego & viento

En esta sección miraremos porque esos cuatro elementos que según los griegos constituían el mundo tienen esos aromas, es decir, que sustancia les confiere esos olores. Aunque hay que dejar claro que en todos ellos encontraremos una mezcla de varias sustancias, normalmente se puede encontrar una que le de ese tono característico de aroma mientras los secundarios lo refuerzan, aunque no es así siempre.

–Geosmina: Al igual que con el Sulfuro de dimetilo como la nota más presente en el “olor a mar”, cuya percepción por nuestro olfato es a bajas concentraciones, la geosmina (4,8a-dimetildecalina-4a-ol o 4,8a- dimetil-decahidronaftaleno-4a-ol.) representa ese olor a moho, a “terroso”, representa a lo que podemos denominar a aroma de los bosques, a tierra mojada al caer el agua o estar húmeda. Esta molécula es un biciclo, o según la biorganica, una enzima. Asociado a ambientes húmedos, desde charcos, lagos, hasta las tuberías de su casa producida por la rehidratación de una bacteria Streptomyces coelicolor entre otras bacterias y hongos filamentosos.. Entre sus aplicaciones se encuentra la industria del perfume que la han incluido entre sus notas de aroma en la descomposición de la geosmina hasta en el uso de extractor de ADN, por lo que hoy en día existe su versión sintética.

Sus aplicaciones naturales por el contrario son usadas en plantas para la polinización, por camellos como una “brújula”.

–Ahumados: El ejemplo más típico de estos tiempos, la Navidad, es el salmón ahumado, con su rico sabor y olor a humo, con ciertos riegos para la salud y el bolsillo si su consumo no es ocasional.

La técnica de conservación de los alimentos a través de la deshidratación y transmisión de aromas por humo es el ahumado, con el cual se usa troncos de árboles con propiedades aromáticas conferidas por las resinas.

Vemos que estas maderas tienen que tener pocos “alquitranes” o “resinas” como el pino, ricas en “esteres”, pues con la combustión de estas maderas se dan lugar a multitud de sustancias como “fenoles”, “ácidos”.

La propiedad buscada con esto es su atractivo aroma y sabor, así como una larga preservación del alimento en cuestión por su efecto bactericida y deshidratante del humo en cuestión. Usado por nuestros Ancestros en la conservación de alimentos.

4. El sentido del olfato

El olfato es el sistema encargado de detectar y procesar la información de moléculas volátiles que normalmente se encuentran diluidos en el aire. El ser humano en promedio puede detectar alrededor de unos 10.000 aromas distintos. Antes de pasar a la parte sintética, el olfato sirve para detectar peligros mortales tales como alimentos fermentados como puede ser los huevos podridos que contienen H2S, en consecuencia con el sentido del gusto que un mal sabor, normalmente el amargo, tiene también malos aromas y así desechar su consumo, malos olores corporales pueden llevar a la conclusión de peligro como el aroma de acetona en niños o en adultos asociado a diabetes como a que necesitamos alimento.

Progresivamente, también los aromas es un estimulo psicológico de asociación positiva que nos puede conferir propiedades no existentes en la misma molécula, pero para nosotros nos lleva a un refuerzo positivo.

El gusto y el olfato funcionan mutuamente entre ambos, pues, en casos de frutas, ahumados, verduras, especias, el aroma refuerza el sabor de lo que comemos.

En la parte sintética, veremos como con esta asociación psicológica que tenemos a los aromas no naturales como puede ser el olor a pan nos lleva a comprar en la sección de bollería como podemos actualmente que este aroma se echa en el ambiente con o sin pan haciéndose. También se aprovechan una asociación psicológica de aromas y sabores de las frutas que probamos como es el plátano (hoy por hoy no muy logrado), melón… En las chucherías y dulces donde en muchas ocasiones ese sabor es conferido por un aroma sintetico que da sabor frutal, cítrico, pero probar a taparos la nariz que no sabe absolutamente a nada. Esto abarca muchos productos desde yogures de sabores, tabletas de chocolate rellenas, hasta dulces golosinas, los esteres, que hacen que el azúcar y la gelatina sea algo más que en la mayoría de esos productos sigue siendo azúcar y gelatina.

Otro ejemplo de uso de estos aromas, agradables, los jabones de ropa y manos donde se añade aceites esenciales y aromas que se encuentran en la naturaleza por la vía sintética como el geraniol, linalol, pinol, etc.

5. Y para colofón, un uso antiguo de los malos aromas¹

No todo tendría que ser crítica a los malos aromas, en la época de la humanidad donde la escritura no estaba desarrollada se necesitaba métodos para diferenciar ciertos elementos importantes, como era el apartado en herboristería de nuestros ancestros. Las distintas hierbas eran diferenciadas por su aroma como puede ser la lavanda, el pino, el enebro… Color y características de la corteza como el sauce blanco. Pero se usaban hierbas peligrosas cuya equivocación en un mal momento podía ser fatal y las mismas no tenían aroma, por lo que solucionaron de determinadas maneras, las que fueron el uso de distintos nudos como el usar ciertas hierbas de fuerte olor que alertaban a la curandera del tipo de planta y su peligrosidad.

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B. Sintético

1. Modificaciones en la estructura

Ciertas modificaciones en la estructura química modifican la percepción de un aroma dando lugar a otro aroma totalmente diferente.

a. Adición: Añadir grupos –CH₂–, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH₂…
b. Intercambio de grupos funcionales.
c. Posición del grupo funcional.
d. Intercambio entre anillos alifáticos y aromáticos.
e. Adición grupos funcionales
f. Estereoquímica

2. Ésteres sabrosos

El aroma de plátano o acetato de amilo/acetato de pentilo es un buen ejemplo de que en ciertas cosas, no se sabe imitar del todo a la naturaleza. El aroma complejo del plátano “de verdad” es a día de hoy muy complejo, por lo que el que haya probado gominolas con ese sabor sabe que aun falta pulirlo. Se obtiene a partir de reacciones de esterificación de alcoholes y ácidos carboxílicos (Esterificación de Fischer). Se puede aplicar a que no corresponde lo sintético a lo natural con las fresas, peras…

Los esteres normalmente tienen buen olor y muchos de ellos están asociados a los olores de frutas. Ejemplos: El acetato de octilo huele a naranja, butanoato de metilo a la piña, octanoato de heptilo a frambuesa…

A parte de que se usan en la industria alimentaria, también se usa en investigación, de disolvente de nitrocelulosa (aroma de platano), pruebas de mascaras de gas… En lo pertinente a lo que es el día a día de muchos, se emplean estas sustancias para darles “sabor” a ciertos preparados alimenticios, del cual si miráis su etiqueta, veréis que sabor, sabe, pero que lleve algo relacionado a esa fruta, nada, solo aroma. Una prueba sencilla de cómo el gusto es engañado por el olfato son estos productos, así que probad a taparos la nariz y notareis que absolutamente todo el sabor desaparece.

3. El marketing de los aromas que venden

Una estrategia que se va perfeccionando con el tiempo es potenciar las ventas mediante aromas que atraigan a los clientes. Como en tiempos de crisis no es suficiente con atraernos a los productos con un buen aspecto y rebajas, ya como guinda para caer en la trampa, es que huela bien. Los olores es inconfundibles la relación que tienen entre los recuerdos de un lugar y su aroma. El olor de un bollo que hace que salives mas de lo normal… El olor de a hierba recién cortada que te hace sentirte a fresco verano… El olor a chocolate de tu pastelería preferida… El olor a coche nuevo, irresistible para muchos el plástico nuevo o el olor a cuerno de coches antiguos… Así pues, es una oportunidad comercial el aprovecharse esta relación psicológica tan extendida. Ejemplos:

• Los cines usan aroma de palomitas recién hechas, con lo que aumentan las ventas de las mismas con los acompañantes habituales como bebidas y golosinas.
• Los restaurantes usan aroma de carne recién hecha a la parrilla para atraer, aumentar y correlacionar a los clientes anclándoles esa asociación de comer, olor y bienestar.
• ¿Cómo es posible que en un concesionario de segunda mano, los coches huelan a nuevo? Simple, el uso de un aroma que huele a coche nuevo de hace poco nos trae a la memoria un coche nuevo, que al final, lo de nuevo se quedo en sus hace muchos años que tenga ese coche.
• En las perfumerías, usado ya hace muchos año, en Andorra de nombre J**** y las perfumería G*** se usa el café, en unos botes pequeños con agujeros para olerlo, y según su premisa, nuestras narices se queden limpias de tanto aroma y seguir oliendo haber cual nos gusta.
• Otra estrategia de marketing usado de toda la vida, y más en España que tiene mucha superficie de playa, son los chiringuitos de siempre que están cerca del mar, donde la visión de azul-verdoso del mar, ese olor a sal, sulfuro de dimetilo, algas descomponiéndose, a fritanga de pescaditos y terminando con el sonido de las olas muriendo en la arena… Es algo irresistible y con valor monetario añadido.
• Los supermercados como M********, L****, D**, una buena mayoría tienen hornos donde hornear el pan, ciertos bollos, donde esa liberación de olor por las levaduras, los aromas usados para bollos, abren al usuario el apetito y aumentan ventas. Aunque hay sitios donde directamente es artificial.

4. Los aromas que salvan especies

La vainilla es una orquídea muy escasa y cara. Su compuesto aromático natural está compuesto por cientos de molécula diferentes. Aunque en este caso la vainilla sintética este bastante bien logrado confiriendo a los perfumes, bollos y otros productos un olor muy parecido al natural preservando así una especie tan escasa en la actualidad. Los compuestos que confieren este olor son: Metil-vainillina de toque aromatico mas suave; la etil-vainillina, más cara pero de olor más intenso. En la actualidad la vainillina procede del guaiacol o procedente de la lignina (contiene impurezas de acetovainillona).

Puede ser que en este caso, y en el de otros, que el modelo sintético de tal cosa como la vainilla sea más por un motivo comercial que de preservación de una especie. Pero es una forma de encontrar el mismo compuesto o una parecido sin aumentar el problema medioambiental.

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C. Conclusión

El articulo aquí expuesto no intenta abarcar todo lo posible referente a los compuestos químicos volátiles, si no una breve exposición introductoria a la inmensidad y complejidad de muchos campos interrelacionados de la biología, física, química…

La opinión final es que lo que uno encuentra es un campo basto y amplio de la química a explotar, refinar, pues lo que se encuentra es que es difícil la identificación, caminos de síntesis, para imitar a la naturaleza.

En resumen, de los que piensan que todo está inventado, aun queda mucho, mucho que descubrir de la química orgánica, y una química analítica que en este y otros campos puede seguir floreciendo de forma exponencial por el largo camino a recorrer.

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D. ¿Qué es?

1. ¿Qué es un enantiomero? Propiedad de una molécula para poder existir en dos formas distintas (imágenes especulares, pero no idéntico) con una propiedad característica que es la actividad óptica.
2. ¿Qué es un carbono quiral? Carbono por el cual esta enlazado por cuatro sustituyentes diferentes.
3. ¿Qué es el efecto albedo? Es cuando la radiación solar es devuelta al espacio mediante la refracción de la misma mediante materiales con pigmentos blancos u otros elementos como nubes, nieve…

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E. Tabla de algunos ejemplos según grupo funcional²

Tabla 1: Clasificación de compuestos orgánicos volátiles atendiendo a sus grupos funcionales y a sus olores característicos

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Bibliografía

1. El clan del oso cavernario1 de Jean M. Auel.
2. The Rube Goldberg
3. Las imágenes aquí expuestas son del autor del trabajo.
4. celestinomartinez.com
5. monografias.com/trabajos97/ahumado-carnes/ahumado-carnes.shtml
6. Quimicaorganica.org
7. triplenlace.com/2013/04/29/feromonas-1-el-lenguaje-quimico-en-los-insectos/
8. Principales compuestos químicos, editorial UNED.
9. es.scribd.com/doc/51103433/curso-SUSTANCIAS-AROMATICAS