La presentación que aparece sobre estas líneas es una selección de preguntas, con sus soluciones explicadas al detalle, del quinto bloque temático del examen de Química de la Prueba de Acceso a la Universidad (universidades de Madrid).
La siguiente es una de las preguntas de la colección y su solución.
Considere la fórmula empírica C4H8O.
a) Formule y nombre dos isómeros de grupo funcional carbonilo que correspondan a la fórmula anterior.
b) Formule y nombre dos aldehídos isómeros de cadena que correspondan a la fórmula anterior.
c) Formule y nombre un alcohol primario de cadena lineal con doble enlace que corresponda a la fórmula anterior.
d) Justifique mediante su formulación si etenil etil éter corresponde a la fórmula anterior.
Apartado A
El grupo carbonilo es –CO–.
- Las cetonas lo tienen dentro de la cadena El compuesto de la izquierda es una cetona, la butananona (no es preciso indicar la posición del grupo carbonilo (diciendo butan-2-ona) porque solo puede estar en 2. Eso es así porque no puede ser terminal, ya que entonces sería un aldehído, no una centona, y porque la posición 3 es equivalente a la 2, eligiéndose el 2 por ser más bajo.
- Los aldehídos lo tienen en un extremo. El compuesto de la derecha es un aldehído, el butanal. Se escribe también así: CH3–CH2–CH2–CHO (se escribe CHO y no COH para no confundirlo con un alcohol).
Apartado B
- Estos dos compuestos son aldehídos e isómeros. Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular. El de la izquierda es el metilpropanal. No es preciso decir 2-metilpropanal porque el resto metilo (–CH3) solo puede estar en la posición 2; si estuviera en la 3 el compuesto sería el butanal, que es precisamente el compuesto de la derecha.
- Se dice que son isómeros de cadena porque la cadena es diferente (la de la izquierda tiene una ramificación). No son isómeros de función porque la función es la misma en ambos (aldehído); tampoco de posición porque para considerar este tipo de isomería debemos partir de cadenas iguales en las que el grupo funcional ocupe diferentes lugares. Estas cadenas no son iguales.
Apartado C
Se podrían proponer varios, según la posición del doble enlace o si existen ramificaciones o no. El que se ha escrito es el but-2-enol o but-2-en-1-ol (el localizador 2 indica la posición del enlace doble, ya que se empieza a numerar la cadena por el C sobre el que está el grupo funcional; numerándola así, el doble enlace esté entre los carbonos 2 y 3, pero para indicar la posición de un doble o un triple enlace siempre se utiliza el primer número solamente).
Apartado D
El compuesto de la imagen es el etenil etil éter porque tiene un grupo –O– que hace de puente entre un grupo etilo o etil y un grupo etenilo o etenil (este se llama así porque proviene del etano; la partícula “en” se debe a que tiene un doble enlace; la partícula “il” se debe a que es un resto o sustituyente. El etenil se llama tradicionalmente vinil, nombre aceptado por la IUPAC.Por eso, este compuesto también se puede denominar etil vinil éter.
